不戴套通常是指不戴避孕套，在这种情况下同房是有可能会怀孕的。
若在女性排卵期且女性输卵管畅通的情况下同房，没有合理使用避孕套进行避孕，怀孕的几率可能达到60%以上。即使不在女性排卵期同房，也有可能会怀孕，但几率相对较小。若是没有生育打算，同时也为了女性健康着想，建议在性生活时全程都要合理使用避孕套。
怀孕同房要戴套，避免发生交叉传染。
女性在孕期同房容易患上阴道炎症和宫颈炎，从而对孩子的生长发育造成一定的不利。而佩戴安全套可以降低患病率，不过在妊娠3个月或3个月内禁止有性生活。怀孕前三个月，胎儿尚不稳固，性生活会导致先兆流产，甚至是胚胎停止生长，三个月后性生活，会导致子宫容积增大，性生活会对胎儿造成压力，导致胎膜早破，导致感染，导致早产。
全程戴套一般不会怀孕的。
在进行性生活的过程中，全程佩戴安全套一般是可以避免怀孕的，但是需要注意在进行性生活的过程中出现避孕套破裂以及滑落的情况，这样就可以最大程度的避免怀孕。女性想要成功怀孕需要精子与受精卵进行结合，只要在性生活的过程中，女性避免了和精液的接触，一般是不会怀孕的。如果意外怀孕，并且没有生育打算，可以到医院进行人工流产。
上环后戴套是可以同房的。
上环，它是一种小手术，虽然比较小，但是它也是进行在子宫腔操作。在手术的过程中，医生需要扩张宫颈口，然后才能把环放到子宫腔。所以在医学上规定，上环以后最好不要立即同房。这是由于在上环以后，有的女性还会有少量的出血，再加上宫颈口是开在这里的，如果过早的有性生活，很容易导致细菌从女性的外阴进入到阴道，然后通过开放的宫颈口进入到子宫腔，引起子宫的炎症。
一般情况下，性生活戴套是否会怀孕，需要根据实际情况来判断。具体分析如下：
安全套并不能保证100%的避孕成功，如果安全套有瑕疵，或者不适合自己的，性生活戴套可能导致避孕失败，不能阻止卵子与精子的结合，这种情况下可能会怀孕。如果安全套质量比较好，可能会使避孕成功，导致精子与卵子没有结合，这种情况下通常不会怀孕。