每次都戴套也有可能怀孕。
如果避孕套有破损或是在进行性生活过程中脱落，都有可能会出现意外怀孕的情况，如果在进行性生活时避孕套脱落，考虑男性阴茎大小不适合，有脱落的情况最好在同房后服用避孕药进行避孕。如果女性有停经的症状，可以先通过早早孕或是验孕棒进行检测，如果结果表明已经怀孕，需要双方考虑是否需要保留胎儿，如果不保留，可以前往医院进行流产。
不戴套通常是指不戴避孕套，在这种情况下同房是有可能会怀孕的。
若在女性排卵期且女性输卵管畅通的情况下同房，没有合理使用避孕套进行避孕，怀孕的几率可能达到60%以上。即使不在女性排卵期同房，也有可能会怀孕，但几率相对较小。若是没有生育打算，同时也为了女性健康着想，建议在性生活时全程都要合理使用避孕套。
怀孕同房要戴套，避免发生交叉传染。
女性在孕期同房容易患上阴道炎症和宫颈炎，从而对孩子的生长发育造成一定的不利。而佩戴安全套可以降低患病率，不过在妊娠3个月或3个月内禁止有性生活。怀孕前三个月，胎儿尚不稳固，性生活会导致先兆流产，甚至是胚胎停止生长，三个月后性生活，会导致子宫容积增大，性生活会对胎儿造成压力，导致胎膜早破，导致感染，导致早产。
一般情况下，性生活戴套是否会怀孕，需要根据实际情况来判断。具体分析如下：
安全套并不能保证100%的避孕成功，如果安全套有瑕疵，或者不适合自己的，性生活戴套可能导致避孕失败，不能阻止卵子与精子的结合，这种情况下可能会怀孕。如果安全套质量比较好，可能会使避孕成功，导致精子与卵子没有结合，这种情况下通常不会怀孕。
戴套不破也可能怀孕，利用如下：
1.避孕套不当，太松，射精时精液由套口反流而出，只要精子流入女性阴道即可受孕。
2.有一些病人并不整个过程都带着套子，刚开始不带套子，觉得想射精就又带了套子。
3.有些病人在佩戴时不按要求严格把关，半途而废，再次佩戴，辨不出正反面等，均可造成意外怀孕。
4.射精后，未按下套口将阴茎拔出，到让避孕套掉出为止，存在这些非正规操作甚至避孕套未破损也会造成妊娠。
